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Am Collegium Germanicum in Rom ausgebildet (Papst Pius IV. war sein Großonkel) wollte er das Rom der Renaissancepäpste in Salzburg nachbauen. Zuvor aber mußte er die wirtschaftliche Basis des Erzstiftes durch ein neues Steuersystem auf solide Grundlage stellen. Auch die Durchführung der Reformbestimmungen des Konzils von Trient waren ihm anfangs ein großes Anliegen.
Für die Umgestaltung des Stadtbildes war ihm wohl ein geringfügiger Brand in einem oberen Nebenraum des alten Münsters 1598 der Anlaß, mit Abbruchsarbeiten zu beginnen. Fünfundfünfzig Bürgerhäuser mußten weichen und der Domfriedhof (heute Residenzplatz) wurde abgebrochen. Der alte Bischofshof wurde in eine moderne Residenz eines Renaissancefürsten verwandelt.
Zur Neuplanung des Stadtbildes berief Wolf Dietrich einen führenden Architekten, den aus Vicenza stammenden Vicenzo Scamozzi, der ihm die Planung einer Fürstenstadt im Sinne der Renaissance vorlegte. Wolf Dietrich ging sogleich an die Verwirklichung dieser Pläne. Neue Straßenzüge als prunkvolle Auffahrtswege und große Plätze wurden angelegt. Sein Marstall (heute Festspielhaus) entstand im Garten des ehemaligen Petersfrauenklosters. Seinem Bruder Hannibal erbaute er auf dem Michaeler Platz (heute Mozartplatz) einen großen Palast, den er jedoch selbst wieder abreißen ließ. Er beschäftigte zahlreiche italienische Stukkateure, Architekten und Maler, von denen Francesco Vanni und Leandro Bassano wohl die bedeutendsten waren. Elia Castello entwarf ihm jenseits der Salzach im Stil eines italienischen Campo Santo den neuen Sebastiansfriedhof, in dessen Mitte er die Gabrielskapelle als seine Grabstelle bestimmte. Es sollte das einzige Bauwerk bleiben, das er tatsächlich vollenden konnte. Zur prunkvollen Ausgestaltung seiner Hofhaltung berief er zahlreiche Goldschmiede nach Salzburg, darunter Hans Karl aus Nürnberg, Hans Menz aus Fulda, Paul Hübner aus Augsburg und Jonas Ostertag, alles internationale Kapazitäten der damaligen Zeit. Hans Waldburger war das Oberhaupt einer großen Bildhauergruppe, die er ebenfalls beschäftigte.
In seiner politischen Haltung war Wolf Dietrich sehr schwankend. Sowohl mit dem Domkapitel als auch mit seinem Nachbarn, dem bayrischen Herzog Maximilian, gab es ständig Streit. Dieser Konflikt um den wirtschaftlichen Lebensnerv, das Salz, wurde ihm schließlich zum Verhängnis. In einer Fehleinschätzung der politischen Kräfteverhältnisse überfiel er die Fürstprobstei Berchtesgaden, woraufhin der bayrische Herzog in Salzburg einmaschierte und seinen Sturz herführte.
Das Verhältnis Wolf Dietrichs zur Salzburger Bürgertochter Salome Alt, mit der er fünfzehn Kinder hatte und für die er im Jahre 1606 Schloß und Garten Mirabell (vormals Altenau) erbaute, sorgt bis heute für legendenhafte Ausschmückung.
Sein Vetter, Markus Sittikus von Hohenems, der zu seinem Nachfolger gewählt wurde, hielt ihn noch fünf Jahre "als Gefangener des Papstes" aus Furcht vor seinem immer noch großen Einfluß auf der Festung Hohensalzburg gefangen, wo ihn am 16. Jänner 1617 der Tod erlöste.
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